1. メニューの Edit -> Automatically Sync Pasteboard にチェックが付いているか確認する
2. チェックが付いている場合、一度チェックを外し、チェックを入れ直してみる
3. それでもダメな場合、一度Simulatorを終了(画面を閉じるだけでなく、Dockからタスクを終了する)

大体これで直る